ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Benzyl Alcohol → Benzyl 4-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-5-ylcarbamate

HRID 1470309
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1470309 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14](C(O)=O)=[CH:13][N:12]=[C:11]([N:18]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[N:19]2)[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CC[N:25]([CH2:28]C)CC.C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:37])=CC=1.[CH2:47]([OH:54])[C:48]1[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=1>C1COCC1.C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14]([NH:25][C:28](=[O:37])[O:54][CH2:47][C:48]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=2)=[CH:13][N:12]=[C:11]([N:18]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[N:19]2)[N:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 674594834-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxylic acid2 回

生成物 1

HCID 67459577Benzyl 4-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-5-ylcarbamate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1140
Toluene
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of 4-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxylic acid, 3-c, (2 g, 6.76 mmol) in dry THF (40 ml) and toluene (40 ml) were added Et3N (2.04 g, 20.3 mmol), DPPA (2.04 g, 7.43 mmol) and benzyl alcohol (1.1 g, 10.1 mmol). The resulting mixture was heated at 60° C. for 12 hours. The mixture was concentrated under vacuum and the residue was purified on silica gel column with the eluent of ethyl acetate/petroleum ether=1/5 (Rf=0.6) to provide the compound, 3-d (1.96 g, 72.6%). 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ 9.39 (br, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.33 (m, 8H), 6.57 (m, 1H), 5.58 (s, 2H), 5.16 (s, 2H).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated under vacuum
  2. customthe residue was purified on silica gel column with the eluent of ethyl acetate/petroleum ether=1/5 (Rf=0.6)
  3. customto provide the compound, 3-d (1.96 g, 72.6%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-52ea22113bd343f3861e84be36039659
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09006433B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート