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Potassium Carbonate → (2R,5S)-4-Benzyloxycarbonylmethyl-2-methyl-5-(2-oxo-pyrrolidin-1-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1475435
ノート
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反応式

HRID 1475435 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][C@H:12]([CH2:14][N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:16]2=[O:20])[NH:11][CH2:10][C@H:9]1[CH3:21])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:29][C:30]([O:32][CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)=[O:31]>CC#N.C(Cl)(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][C@H:12]([CH2:14][N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:16]2=[O:20])[N:11]([CH2:29][C:30]([O:32][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)=[O:31])[CH2:10][C@H:9]1[CH3:21])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 62576Benzyl bromoacetateHCID 70981045(2R,5S)-2-Methyl-5-(2-oxo-pyrrolidin-1-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 70980617(2R,5S)-4-Benzyloxycarbonylmethyl-2-methyl-5-(2-oxo-pyrrolidin-1-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 97.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6212
Chloroform
溶媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

To (2R,5S)-2-methyl-5-(2-oxo-pyrrolidin-1-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (2.73 g, 9.19 mmol) and potassium carbonate (1.4 g, 10.1 mmol) in MeCN (9.8 mL) was added benzyl bromoacetate (2.11 g, 9.2 mmol) at room temperature. The reaction was stirred at this temperature for 18 h then diluted with chloroform, filtered and the filtrate concentrated. Chromatography (silica gel, gradient elution, 0-60%, EtOAc in petrol 40-60) gave the title compound (4 g). MS: [M+H]+=446.

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationthe filtrate concentrated
  3. washChromatography (silica gel, gradient elution, 0-60%, EtOAc in petrol 40-60)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3be2e560d0f0448082cc2dba93691541
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09018214B2

反応ノート

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