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Pyridine → HCID 178520812、化合物

HRID 1483844
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反応式

HRID 1483844 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:12]3[N:13]=[C:14]([NH:17][C@H:18]4[CH2:23][CH2:22][C@H:21]([NH2:24])[CH2:20][CH2:19]4)[CH:15]=[CH:16][C:11]3=[N:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.N1C=CC=CC=1.[Cl:31][CH2:32][C:33](Cl)=[O:34].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.CO>[Cl:31][CH2:32][C:33]([NH:24][C@H:21]1[CH2:22][CH2:23][C@H:18]([NH:17][C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:11]3[N:12]([C:8]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=4)=[CH:9][N:10]=3)[N:13]=2)[CH2:19][CH2:20]1)=[O:34]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 178511600HCID 178511600、化合物

生成物 1

HCID 178520812HCID 178520812、化合物収率 101.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

To a solution of trans-N1-(3-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)cyclohexane-1,4-diamine (90 mg, 0.26 mmol) and pyridine (0.08 mL, 1.04 mmol) in CH2Cl2 (2.6 mL) was added dropwise chloroacetyl chloride (0.03 mL, 0.39 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. TLC (CH2Cl2:MeOH=10:1) showed the reaction was complete. The mixture was poured into sat. aq. NaHCO3 (100 mL) and extracted with EtOAc (50 mL*3). The extracts were dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo to give crude 2-chloro-N-(trans-4-((3-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)amino)cyclohexyl)acetamide (110 mg, 101%) as a yellow solid.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc (50 mL*3)
  2. dry with materialThe extracts were dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-284a8dae910947a688ae018848b67a22
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09416132B2

反応ノート

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