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Trifluoroacetic acid → (R)-1-(4-dodecylbenzoyl)pyrrolidine-2-carbonitrile

HRID 1484091
ノート
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反応式

HRID 1484091 の反応式
[C:1]([C@H:3]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][N:4]1[C:8]([O:10]C(C)(C)C)=O)#[N:2].FC(F)(F)C(O)=O.[CH2:22]([C:34]1[CH:42]=[CH:41][C:37](C(O)=O)=[CH:36][CH:35]=1)[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33].C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)C(C)C)(C)C>ClCCl>[CH2:22]([C:34]1[CH:35]=[CH:36][C:37]([C:8]([N:4]2[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C@@H:3]2[C:1]#[N:2])=[O:10])=[CH:41][CH:42]=1)[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 4133114-Dodecylbenzoic acidHCID 2724699PyBOPHCID 2756788tert-butyl (2R)-2-cyanopyrrolidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 53248516(R)-1-(4-dodecylbenzoyl)pyrrolidine-2-carbonitrile収率 39.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

General procedure D was used to deprotect 1.4 mmols of 41 using 14 mL of dichloromethane and trifluoroacetic acid. After previously described recrystallization techniques, the TFA salt of 41 was coupled to 0.4 grams (1.4 mmols) of 4-dodecylbenzoic acid using 0.73 grams (1.4 mmols) of PyBOP and 0.72 grams (5.6 mmols) of N,N-diisopropylethylamine in 14 mL of dichloromethane according to general procedure E. Using previously described work-up and purification techniques (column chromatography, 25% EtOAc in hexanes), yielded 0.2 grams (0.55 mmols, 39%) of the title product as an off-white solid. 1H and 13C NMR data were identical to that of 29.

後処理

  1. customAfter previously described recrystallization techniques
  2. customwork-up and purification techniques (column chromatography, 25% EtOAc in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8578b2e9775f4dc9abbc0d363edf4e0d
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09421177B2

反応ノート

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