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反応

Hydrochloric Acid → 1-(3-(2-(5,5-Bis(carboxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxyphenyl)propanoyl)piperidine-4-carboxylic acid

HRID 1486906

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反応式

HRID 1486906 の反応式

C[O:2][C:3](=[O:37])[CH2:4][C:5]1([CH2:32][C:33](=[O:36])[O:34]C)[O:9][N:8]=[C:7]([C:10]2[CH:15]=[C:14]([OH:16])[CH:13]=[CH:12][C:11]=2[CH2:17][CH2:18][C:19]([N:21]2[CH2:26][CH2:25][CH:24]([C:27]([O:29]CC)=[O:28])[CH2:23][CH2:22]2)=[O:20])[CH2:6]1.C1COCC1.[OH-].[Na+].Cl>CO>[C:33]([CH2:32][C:5]1([CH2:4][C:3]([OH:37])=[O:2])[O:9][N:8]=[C:7]([C:10]2[CH:15]=[C:14]([OH:16])[CH:13]=[CH:12][C:11]=2[CH2:17][CH2:18][C:19]([N:21]2[CH2:22][CH2:23][CH:24]([C:27]([OH:29])=[O:28])[CH2:25][CH2:26]2)=[O:20])[CH2:6]1)([OH:36])=[O:34]

参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric Acid

HCID 8028Tetrahydrofuran

HCID 14798Sodium Hydroxide

HCID 118292833Ethyl 1-(3-(2-(5,5-bis(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxyphenyl)propanoyl)piperidine-4-carboxylate

生成物 1

HCID 1182928111-(3-(2-(5,5-Bis(carboxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxyphenyl)propanoyl)piperidine-4-carboxylic acid収率 98%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of ethyl 1-(3-(2-(5,5-bis(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxyphenyl)propanoyl)piperidine-4-carboxylate (760 mg), THF (8 mL), methanol (8 mL), and a 1 M aqueous sodium hydroxide solution (8 mL) was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was rendered acidic using 6 M hydrochloric acid at 0 C, followed by extraction with ethyl acetate. The extract was washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the title compound (664 mg).

後処理

extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
washThe extract was washed with brine
dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード: ord-bbd51ee5d38a4cf5996e36e053b95e00
出典データセット: uspto-grants-2016_08
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US09428470B2

反応ノート

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