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1-(Triisopropylsilyl)indole → HCID 11395451、化合物

HRID 1490503
ノート
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反応式

HRID 1490503 の反応式
CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)n1ccc2ccccc21>B1Oc2ccccc2O1.C1=CC2C=CC1C2.CC(C)(O)C(C)(C)O.CCN(CC)CC.Cc1ccccc1.Fc1c(F)c(F)c(B(c2c(F)c(F)c(F)c(F)c2F)c2c(F)c(F)c(F)c(F)c2F)c(F)c1F>CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)n1cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c2ccccc21
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 1

HCID 114599991-(Triisopropylsilyl)indole

生成物 1

HCID 11395451HCID 11395451、化合物収率 61%

試薬・触媒・溶媒 6

HCID 6425Pinacol試薬HCID 8471Triethylamine試薬HCID 8473Norbornadiene試薬HCID 67506Catecholborane試薬

反応条件

温度
25 °C

実験手順

Prepared from N-(triisopropylsilyl)-1H-indole (4a, 27.4 mg, 0.100 mmol, 1.00 equiv), catBH (24.0 mg, 0.200 mmol, 2.00 equiv), norbornene (18.8 mg, 0.100 mmol, 1.00 equiv) and B(C6F5)3 (5.1 mg, 0.010 mmol, 0.10 equiv) according to GP 3. The title compound was purified by flash column chromatography using cyclohexane/EtOAc/Et3N (30/1/1) as eluent to afford 3j (24.4 mg, 61%) as a white solid.

出典と根拠

ORDレコード
ord-15f394501a194234ab9754975d2d9bdd
出典データセット
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1002/anie.201611536

反応ノート

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このページの内容参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート
HCID 582056
Tris(pentafluorophenyl)borane
触媒
HCID 1140Toluene溶媒