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5-Bromopyridine-2-carbonitrile → 5-Bromo-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-2-carbonitrile

HRID 1491469
ノート
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反応式

HRID 1491469 の反応式
N#Cc1ccc(Br)cn1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.C1CCOC1.CC(C)(C)c1ccnc(-c2cc(C(C)(C)C)ccn2)c1.CC1(C)OBOC1(C)C.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir]>CC1(C)OB(c2cc(Br)cnc2C#N)OC1(C)C.CC1(C)OB(c2cc(C#N)ncc2Br)OC1(C)C
参加物反応条件出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 1

HCID 8171545-Bromopyridine-2-carbonitrile

生成物 2

HCID 497604765-Bromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-2-carbonitrile収率 29%HCID 713036785-Bromo-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-2-carbonitrile収率 52%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 27347684,4,5,5-Tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane試薬HCID 42491874,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl試薬HCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium触媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
25 °C

出典と根拠

ORDレコード
ord-df50bffb88a24ca692339016f6e8a2c2
出典データセット
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1021/ja0428309

反応ノート

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