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4-Piperidinecarboxamide → benzyl 4-(aminocarbonyl)tetrahydro-1(2H)-pyridinecarboxylate

HRID 1497645
ノート
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反応式

HRID 1497645 の反応式
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([C:7]([NH2:9])=[O:8])[CH2:3][CH2:2]1.[CH2:10]([O:17][C:18](Cl)=[O:19])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.[OH-].[Na+]>O.CC(C)=O>[CH2:10]([O:17][C:18]([N:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([C:7](=[O:8])[NH2:9])[CH2:3][CH2:2]1)=[O:19])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 37724-PiperidinecarboxamideHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 14798Sodium Hydroxide

生成物 1

HCID 2776131benzyl 4-(aminocarbonyl)tetrahydro-1(2H)-pyridinecarboxylate収率 76%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 180Acetone溶媒HCID 962Water溶媒

実験手順

To a solution of piperidine-4-carboxamide (5 g, 39 mmol) and benzylchloroformate (5.54 mL, 39 mmol) in a mixture of water (30 mL) and acetone (40 mL), NaOH 1N (39 mL, 39 mmol) was added dropwise, while maintaining the pH between 6 and 8. The mixture was stirred at r.t. for 3 h; then acetone was evaporated and the resulting precipitate filtered and dried at 70° C. under reduced pressure, giving 7.75 g of benzyl-4-carbamoylpiperidine-1-carboxylate (76%).

後処理

  1. additionwas added dropwise
  2. temperaturewhile maintaining the pH between 6 and 8
  3. customthen acetone was evaporated
  4. filtrationthe resulting precipitate filtered
  5. customdried at 70° C. under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-7d8dfbdbecc44e4f9aa4d905818ba5ff
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09199979B2

反応ノート

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