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Water → 4-{(3S)-3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]piperidin-1-yl}-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid

HRID 1499482
ノート
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反応式

HRID 1499482 の反応式
O.[OH-].[Li+].[C:4]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][N:14]([C:18]2[C:23]([C:24]([O:26]CC)=[O:25])=[CH:22][N:21]=[C:20]3[N:29]([CH2:32][C:33]4[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH3:40])=[CH:35][CH:34]=4)[N:30]=[CH:31][C:19]=23)[CH2:13]1)=[O:10])([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]>CO.C1COCC1>[C:4]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][N:14]([C:18]2[C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:22][N:21]=[C:20]3[N:29]([CH2:32][C:33]4[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH3:40])=[CH:35][CH:34]=4)[N:30]=[CH:31][C:19]=23)[CH2:13]1)=[O:10])([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 86726715HCID 86726715、化合物

生成物 1

HCID 867267164-{(3S)-3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]piperidin-1-yl}-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

Water (5 mL) and lithium hydroxide (1.5 g, 63 mmol) were added to a solution of ethyl 4-{(3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]piperidin-1-yl}-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate (1.9 g, 3.7 mmol) in MeOH (5 mL) and THF (5 mL). The mixture heated at 50° C. with stirring for 2 h. The mixture was allowed to cool to room and concentrated under reduced pressure. The residue was neutralized with 2N HCl and extracted twice with EtOAc. The organic extract was dried with Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to give the sub-title compound (1.6 g (89%). LCMS calc. for C25H32N5O5 (M+H)+: m/z=482.2. Found: 482.1.

後処理

  1. temperatureto cool to room
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. extractionextracted twice with EtOAc
  4. extractionThe organic extract
  5. dry with materialwas dried with Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-e23c7cca575d435195510663a8aecf7f
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09200004B2

反応ノート

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