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Potassium Cyanide → (4S,5R)-tert-butyl 5-(4-(3-(cyanomethyl)isoxazol-5-yl)phenyl)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate

HRID 1500288
ノート
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反応式

HRID 1500288 の反応式
[F:1][CH2:2][C@@H:3]1[C@@H:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[O:18][N:17]=[C:16]([CH2:19]OS(C)(=O)=O)[CH:15]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[O:6][C:5]([CH3:26])([CH3:25])[N:4]1[C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28].[C-:34]#[N:35].[K+].C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>C(#N)C>[C:34]([CH2:19][C:16]1[CH:15]=[C:14]([C:11]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C@H:7]3[O:6][C:5]([CH3:26])([CH3:25])[N:4]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:33])=[O:28])[C@@H:3]3[CH2:2][F:1])=[CH:13][CH:12]=2)[O:18][N:17]=1)#[N:35]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 9032Potassium CyanideHCID 2855718-Crown-6HCID 86695496(4S,5R)-tert-butyl 4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(3-((methylsulfonyloxy)methyl)isoxazol-5-yl)phenyl)oxazolidine-3-carboxylate

生成物 1

HCID 86713175(4S,5R)-tert-butyl 5-(4-(3-(cyanomethyl)isoxazol-5-yl)phenyl)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate収率 55.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

実験手順

The product of step 1 of Example 10 (200 mg, 0.41 mmol), potassium cyanide (111 mg, 1.65 mmol), and 18-crown-6 (23 mg, 0.08 mmol) in acetonitrile (8 mL) are stirred at room temperature for 16 hours then the mixture is concentrated and purified by column chromatography on silica gel eluting with a gradient of ethyl acetate/heptane to afford the title compound (95 mg). m/z (Cl) 416 [M+H].

後処理

  1. concentrationthe mixture is concentrated
  2. custompurified by column chromatography on silica gel eluting with a gradient of ethyl acetate/heptane

出典と根拠

ORDレコード
ord-05453c7bac654ad99ea9f063de72bb05
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09206126B2

反応ノート

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