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Sulfuric Acid → 3-[4-(4-Methylpiperazin-1-Yl)phenyl]-9h-Pyrrolo[2,3-B:5,4-C']dipyridine-6-Carboxylic Acid

HRID 1506000
ノート
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反応式

HRID 1506000 の反応式
Br[C:2]1[CH:17]=[N:16][C:5]2[NH:6][C:7]3[CH:12]=[N:11][C:10]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:9][C:8]=3[C:4]=2[CH:3]=1.[CH3:18][N:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28](B(O)O)=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:21][CH2:20]1.S(=O)(=O)(O)O>C(#N)C.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:18][N:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:2]3[CH:17]=[N:16][C:5]4[NH:6][C:7]5[CH:12]=[N:11][C:10]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:9][C:8]=5[C:4]=4[CH:3]=3)=[CH:29][CH:30]=2)[CH2:21][CH2:20]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 53316427(4-(4-Methylpiperazin-1-yl)phenyl)boronic acidHCID 670275383-bromo-9H-dipyrido[2,3-b;4',3'-d]pyrrole-6-carboxylic acid

生成物 1

HCID 582665593-[4-(4-Methylpiperazin-1-Yl)phenyl]-9h-Pyrrolo[2,3-B:5,4-C']dipyridine-6-Carboxylic Acid

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418476HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒
HCID 10340Sodium Carbonate溶媒

反応条件

温度
140 °C

実験手順

A degassed mixture of 3-bromo-9H-dipyrido[2,3-b;4′,3′-d]pyrrole-6-carboxylic acid (37.7 mg, 0.13 mmol), 4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenylboronic acid, pinacol ester (58.5 mg, 0.194 mmol) and bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (4.5 mg, 6.4 μmol) in acetonitrile (2 mL) and aqueous sodium carbonate solution (2 mL) was heated under microwave irradiation at 140° C. for 10 minutes. The cooled reaction mixture was acidified with 10% aqueous sulfuric acid, filtered, and the crude solution was purified by preparative HPLC (0-30% MeCN over 30 min, 35 mL/min) to afford the title compound. 1H NMR (DMSO-D6, 400 MHz): 12.62 (s, 1H), 9.66 (s, 1H), 9.14-8.95 (m, 4H), 7.77 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.18 (d, J=8.9 Hz, 2H), 3.97 (d, J=13.4 Hz, 2H), 3.55 (d, J=11.6 Hz, 2H), 3.20 (q, J=11.1 Hz, 2H), 3.04 (t, J=11.9 Hz, 2H), 2.89 (s, 3H). LCMS (Method D): RT=5.09 min, M+H+=388.

後処理

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. filtrationfiltered
  3. customthe crude solution was purified by preparative HPLC (0-30% MeCN over 30 min, 35 mL/min)

出典と根拠

ORDレコード
ord-eab726a907814887acb3825ddc24361c
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09216980B2

反応ノート

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