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Sodium Chlorite → 2-Chloro-5-methoxy-1-phenyl-1h-indole-3-carboxylic acid

HRID 1510080
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反応式

HRID 1510080 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:3]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C:4]2[C:9]([C:10]=1[CH:11]=[O:12])=[CH:8][C:7]([O:13][CH3:14])=[CH:6][CH:5]=2.Cl([O-])=[O:22].[Na+].P([O-])(O)(O)=O.[Na+]>C(O)(C)(C)C.CC(=CC)C.O>[Cl:1][C:2]1[N:3]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:4]2[C:9]([C:10]=1[C:11]([OH:22])=[O:12])=[CH:8][C:7]([O:13][CH3:14])=[CH:6][CH:5]=2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 23668197Sodium ChloriteHCID 23672064Monosodium phosphateHCID 872052842-Chloro-5-methoxy-1-phenyl-1h-indole-3-carbaldehyde

生成物 1

HCID 669204422-Chloro-5-methoxy-1-phenyl-1h-indole-3-carboxylic acid収率 125.5%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒2 回
HCID 6386
tert-Butanol
溶媒
HCID 105532-Methyl-2-butene溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

The compound of step 3 (456 mg, 1.59 mmol) was dissolved in tert-butanol (15 ml) and 2-methyl-2-butene (3 ml), and a solution of sodium chlorite (1.32 g, 14.6 mmol) and sodium dihydrogenphosphate (1.32 g, 11.0 mmol) in water (6 ml) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 48 h and afterwards at 80° C. for 2.5 h. The mixture was diluted with water and extracted with EA. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and the solvent was removed under reduced pressure to give 602 mg of the crude title compound.

後処理

  1. extractionextracted with EA
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent was removed under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-353e6e89576140e1ba0c3e512d837320
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08211885B2

反応ノート

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