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Water ethylacetate → 6-(5-Formyl-3-pyridin-2-yl-isoxazol-4-ylmethoxy)-nicotinonitrile

HRID 1514728
ノート
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反応式

HRID 1514728 の反応式
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[C:11]([CH2:12][O:13][C:14]2[CH:21]=[CH:20][C:17]([C:18]#[N:19])=[CH:16][N:15]=2)=[C:10](/[CH:22]=C/C2C=CC=CC=2)[O:9][N:8]=1.I([O-])(=O)(=O)=[O:31].[Na+].C(OCC)(=O)C.O>C(O)(C)(C)C.[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.O1CCOCC1.O.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[CH:22]([C:10]1[O:9][N:8]=[C:7]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][N:1]=2)[C:11]=1[CH2:12][O:13][C:14]1[CH:21]=[CH:20][C:17]([C:18]#[N:19])=[CH:16][N:15]=1)=[O:31]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 3

HCID 22728543Water ethylacetateHCID 23667635Sodium periodateHCID 667182056-[3-Pyridin-2-yl-5-([E]-styryl)-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinonitrile

生成物 1

HCID 866462576-(5-Formyl-3-pyridin-2-yl-isoxazol-4-ylmethoxy)-nicotinonitrile収率 51%

試薬・触媒・溶媒 5

HCID 30318Osmium Tetroxide触媒
HCID 66133
Benzyl triethylammonium chloride
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 6386tert-Butanol溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

A mixture of 6-[3-pyridin-2-yl-5-((E)-styryl)-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinonitrile (0.57 g, 2 mmol), osmium(VIII) oxide solution (0.38 mL of a 2.5% solution in tert-butanol, 0.04 mmol), sodium metaperiodate (1.29 g, 6 mmol), benzyltriethylammonium chloride (0.14 g, 0.6 mmol) in dioxane (13 mL) and water (4.5 mL) was heated in a microwave for 45 min at 120° C. Extractive workup (ethyl acetate/water) was followed by drying of the organic phase over sodium sulfate and filtering. The solvent was evaporated and the residue was triturated with diisopropylether to afford the title compound (0.23 g, 51%) as a white solid. MS: m/e=307.2 [M+H]+.

後処理

  1. dry with materialby drying of the organic phase over sodium sulfate
  2. filtrationfiltering
  3. customThe solvent was evaporated
  4. customthe residue was triturated with diisopropylether

出典と根拠

ORDレコード
ord-d48c01973882400b9972a5ba40cc42b9
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08222246B2

反応ノート

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