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Triphenylphosphine → Diethyl 1-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,2-dimethylpropyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,6-dicarboxylate

HRID 1521703
ノート
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反応式

HRID 1521703 の反応式
O[CH2:2][C:3]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:4][NH:5][C:6](=[O:12])[O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9].[NH:15]1[C:19]2=[N:20][C:21]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])=[CH:22][CH:23]=[C:18]2[CH:17]=[C:16]1[C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>C1COCC1>[C:8]([O:7][C:6]([NH:5][CH2:4][C:3]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:2][N:15]1[C:19]2=[N:20][C:21]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])=[CH:22][CH:23]=[C:18]2[CH:17]=[C:16]1[C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[O:12])([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 21263232tert-butyl N-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)carbamateHCID 67236396Diethyl 1H-pyrrolo[2,3-B]pyridine-2,6-dicarboxylate2 回

生成物 1

HCID 67238212Diethyl 1-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,2-dimethylpropyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,6-dicarboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of tert-butyl (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)carbamate (2.13 g, 10.5 mmol), diethyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,6-dicarboxylate (Intermediate D, 2.50 g, 9.53 mmol), and triphenylphosphine (5.00 g, 19.1 mmol) in THF (15 mL) is added diisopropyl azodicarboxylate (3.95 mL, 19.1 mmol). The reaction is stirred at room temperature for 64 h. The solvent is removed in vacuo and the crude material is purified via silica gel chromatography using a gradient elution of 0-30% ethyl acetate/hexanes to afford the title compound as a yellow oil which crystallized upon standing (4.20 g, 99%). LCMS: 478.86 (M+Na+).

後処理

  1. customThe solvent is removed in vacuo
  2. customthe crude material is purified via silica gel chromatography
  3. washa gradient elution of 0-30% ethyl acetate/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-14ae0bcfb645472e936ec00d7aa7470c
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09073926B2

反応ノート

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