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Potassium Phosphate, Tribasic → 4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile

HRID 1522007
ノート
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反応式

HRID 1522007 の反応式
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][Si:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH:9]=[C:10]([C:11]#[N:12])[C:3]=12.[F:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:31][CH3:32])=[C:26](B(O)O)[CH:27]=1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>O1CCCC1.O.[Cl-].[Na+].O>[F:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:31][CH3:32])=[C:24]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]3[N:8]([CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][Si:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH:9]=[C:10]([C:11]#[N:12])[C:3]=23)[CH:23]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 27826735-Fluoro-2-methoxyphenylboronic acidHCID 591458241H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile, 4-chloro-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-

生成物 1

HCID 904136554-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 57417360Sodium chloride; water溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A mixture of Example 248A (3.0 g, 9.78 mmol), (5-fluoro-2-methoxyphenyl)boronic acid (2.5 g, 14.6 mmol), phenylallylchloro(1,3-bis(diisopropylphenyl)-2-imidazol-2-yliden)palladium(II) (0.19 g, 0.29 mmol) and potassium phosphate (4.1 g, 19.6 mmol) in tetrahydrofuran (60 mL) and water (18 mL) was purged with nitrogen and heated at 60° C. for 3 hours. The mixture was treated with brine, extracted with ethyl acetate (three times) and the organic layer was dried over sodium sulfate. Filtration, concentration and purification by flash chromatography (Combi Flash Rf) (silica gel, 30% ethyl acetate in hexane) afforded the title compound. MS (ESI+) m/z 398 (M+H)+.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate (three times)
  2. dry with materialthe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationFiltration, concentration and purification by flash chromatography (Combi Flash Rf) (silica gel, 30% ethyl acetate in hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-790ec83c114f451bb7b948d8d9bf6a1e
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09073922B2

反応ノート

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