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Benzyl Alcohol → Benzyl 4-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-5-ylcarbamate

HRID 1525237
ノート
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反応式

HRID 1525237 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14](C(O)=O)=[CH:13][N:12]=[C:11]([N:18]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[N:19]2)[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CC[N:25]([CH2:28]C)CC.C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:37])=CC=1.[CH2:47]([OH:54])[C:48]1[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=1>C1COCC1.C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14]([NH:25][C:28](=[O:37])[O:54][CH2:47][C:48]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=2)=[CH:13][N:12]=[C:11]([N:18]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[N:19]2)[N:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 674594834-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxylic acid2 回

生成物 1

HCID 67459577Benzyl 4-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-5-ylcarbamate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1140
Toluene
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of 4-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxylic acid, 11-c, (2 g, 6.76 mmol) in dry THF (40 ml) and toluene (40 ml) were added Et3N (2.04 g, 20.3 mmol), DPPA (2.04 g, 7.43 mmol) and benzyl alcohol (1.1 g, 10.1 mmol). The resulting mixture was heated at 60° C. for 12 hours. The mixture was concentrated under vacuum and the residue was purified on silica gel column with the eluent of ethyl acetate/petroleum ether=1/5 (Rf=0.6) to provide the product, 11-d, (1.96 g, 72.6%). 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz,): δ 9.39 (br, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.33 (m, 8H), 6.57 (m, 1H), 5.58 (s, 2H), 5.16 (s, 2H).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated under vacuum
  2. customthe residue was purified on silica gel column with the eluent of ethyl acetate/petroleum ether=1/5 (Rf=0.6)
  3. customto provide the product, 11-d, (1.96 g, 72.6%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e9dfce5ae92640a9b8928b4ba31e287d
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09079930B2

反応ノート

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