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Tetrahydrofuran → HCID 117666830、化合物

HRID 1526251
ノート
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反応式

HRID 1526251 の反応式
O=C1C2C(=CC=CC=2)C(=O)[N:3]1[C@H:12]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:13]1[O:17][C:18]1[N:19]=[C:20]([NH:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([N:36]3[CH2:41][CH2:40][CH:39]([N:42]4[CH2:47][CH2:46][N:45]([CH3:48])[CH2:44][CH2:43]4)[CH2:38][CH2:37]3)=[CH:32][CH:31]=2)[C:21]([C:26]([NH2:28])=[O:27])=[N:22][C:23]=1[CH2:24][CH3:25].O.NN.O1CCCC1>C(O)C>[NH2:3][C@H:12]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:13]1[O:17][C:18]1[N:19]=[C:20]([NH:29][C:30]2[CH:31]=[CH:32][C:33]([N:36]3[CH2:37][CH2:38][CH:39]([N:42]4[CH2:43][CH2:44][N:45]([CH3:48])[CH2:46][CH2:47]4)[CH2:40][CH2:41]3)=[CH:34][CH:35]=2)[C:21]([C:26]([NH2:28])=[O:27])=[N:22][C:23]=1[CH2:24][CH3:25]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 117667134HCID 117667134、化合物

生成物 1

HCID 117666830HCID 117666830、化合物収率 45.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of 5-{[(1R,2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)cyclopentyl]oxy}-6-ethyl-3-({4-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)piperidin-1-yl]phenyl}amino)pyrazine-2-carboxamide (322 mg), hydrazine monohydrate (99 mg), tetrahydrofuran (6.44 mL), and ethanol (6.44 mL) was stirred at 80° C. overnight. The insoluble matter was separated by filtration and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (NH2 type: eluent; chloroform:methanol=99:1-97:3) to obtain 5-{[(1R,2S)-2-aminocyclopentyl]oxy}-6-ethyl-3-({4-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)piperidin-1-yl]phenyl}amino)pyrazine-2-carboxamide (117 mg) as a pale yellow solid.

後処理

  1. customThe insoluble matter was separated by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (NH2 type: eluent; chloroform:methanol=99:1-97:3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6a4934bab8f148c88f215d0f119767d4
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09085540B2

反応ノート

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