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Benzyl chloroformate → HCID 70226091、化合物

HRID 1531550
ノート
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反応式

HRID 1531550 の反応式
Cl[C:2]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:3].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([C:29]2[NH:30][C:31]3[C:36]([CH:37]=2)=[CH:35][C:34]([NH2:38])=[CH:33][CH:32]=3)[CH:25]=[C:26]([CH3:28])[CH:27]=1>>[CH2:5]([O:4][C:2](=[O:3])[NH:38][C:34]1[CH:35]=[C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=1)[NH:30][C:29]([C:24]1[CH:23]=[C:22]([CH3:21])[CH:27]=[C:26]([CH3:28])[CH:25]=1)=[CH:37]2)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 212541012-(3,5-Dimethylphenyl)-1H-indol-5-amine

生成物 1

HCID 70226091HCID 70226091、化合物

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of 2-(3,5-dimethylphenyl)-5-amino-1H-indole (1.16 g in 60 mL dry methylene chloride) at −60 ° C. was added 0.86 mL benzyl chloroformate followed by 1 mL diisopropylethylamine and the mixture warmed slowly to 0° C. After 45 minutes, the reaction was quenched by the addition of saturated aqueous ammonium chloride and the mixture extracted with methylene chloride. The organic portion was washed with brine, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography (hexane:methylene chloride:ethyl acetate, 8:8:1; then 7:7:1) gave the title compound (1.68 g).

後処理

  1. customthe reaction was quenched by the addition of saturated aqueous ammonium chloride
  2. extractionthe mixture extracted with methylene chloride
  3. washThe organic portion was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by flash chromatography (hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-8612b79a90164243839f49b48a763104
出典データセット
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06197975B1

反応ノート

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