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Acetic Acid → 2-(5-Amino-2-propoxyphenyl)-purin-6-one

HRID 1532083
ノート
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反応式

HRID 1532083 の反応式
[CH2:1]([O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N+:11]([O-])=O)=[CH:7][C:6]=1[C:14]1[N:22]=[C:21]2[C:17](=[N:18][CH:19]=[N:20]2)[C:16](=[O:23])[N:15]=1)[CH2:2][CH3:3].[OH-].[Na+].C(O)(=O)C>O.[Pd]>[NH2:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]([O:4][CH2:1][CH2:2][CH3:3])=[C:6]([C:14]2[N:22]=[C:21]3[C:17](=[N:18][CH:19]=[N:20]3)[C:16](=[O:23])[N:15]=2)[CH:7]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 212508282-(2-Propoxy-5-nitrophenyl)purin-6-one

生成物 1

HCID 212506802-(5-Amino-2-propoxyphenyl)-purin-6-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 962Water溶媒

実験手順

A solution of the crude product of Example 42 (1.5 g) in water (50 ml) containing 2 Normal sodium hydroxide (2.3 ml) and 10% palladium on charcoal (0.15 g) was shaken under hydrogen (50 psi) until the uptake was complete. Neutralisation of the filtered solution with acetic acid gave a fine precipitate of 2-(5-amino-2-propoxyphenyl)-purin-6-one. This mixture was warmed with 2 Normal hydrochloric acid (2.5 ml) and the solution was treated with acetic anhydride (0.55 ml) and sodium acetate trihydrate (0.8 g). The mixture was warmed for 10 minutes then cooled and filtered to give a crude product (1.02 g) which was recrystallised from aqueous dimethylformamide twice to give the title compound, 0.49 g, m.p. 320-323° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-6d1ae687d1af44bfa1792c5d973fae33
出典データセット
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06200980B1

反応ノート

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