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Hydrogen Peroxide → HCID 9858213、化合物

HRID 1581724
ノート
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反応式

HRID 1581724 の反応式
[CH2:1]([O:4][C:5](=[O:22])[NH:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[NH:12][CH:11]=[C:10]2[CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19](=[O:21])[CH3:20])[CH:2]=[CH2:3].B.C1C[O:27]CC1.[OH-].[Na+].OO>C1COCC1>[OH:27][CH2:3][CH2:2][CH2:1][O:4][C:5](=[O:22])[NH:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[NH:12][CH:11]=[C:10]2[CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19](=[O:21])[CH3:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 2723981Borane;tetrahydrofuranHCID 9922403HCID 9922403、化合物

生成物 1

HCID 9858213HCID 9858213、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

[3-(2-Acetylamino-ethyl)-1H-indol-5-yl]-carbamic acid allyl ester (1 mmol) is dissolved in THF (27 mL) and borane-THF (2 mmol) added dropwise. After 2 h, sodium hydroxide (4 mL of 3 M) and hydrogen peroxide (4 mL of 30%) are added and the solution stirred an additional 1 h. The solution is concentrated to half its volume, 10 mL water is added and it is extracted with ethyl acetate (4×25 mL). The combined extracts are washed with brine, dried, the solvent removed in vacuo, and the product chromatographed on silica gel with 5% methanol in chloroform as eluent.

後処理

  1. concentrationThe solution is concentrated to half its volume, 10 mL water
  2. additionis added
  3. extractionit is extracted with ethyl acetate (4×25 mL)
  4. washThe combined extracts are washed with brine
  5. customdried
  6. customthe solvent removed in vacuo
  7. customthe product chromatographed on silica gel with 5% methanol in chloroform as eluent

出典と根拠

ORDレコード
ord-89091b664dbe45739a3597c658b55185
出典データセット
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06730707B2

反応ノート

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