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4-Fluorobenzoyl chloride → N-(7-cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-4-fluoro-benzamide

HRID 1582142
ノート
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反応式

HRID 1582142 の反応式
[CH:1]1([C:7]2[C:15]3[S:14][C:13]([NH2:16])=[N:12][C:11]=3[C:10]([O:17][CH3:18])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[F:28][C:29]1[CH:37]=[CH:36][C:32]([C:33](Cl)=[O:34])=[CH:31][CH:30]=1>C1COCC1>[CH:1]1([C:7]2[C:15]3[S:14][C:13]([NH:16][C:33](=[O:34])[C:32]4[CH:36]=[CH:37][C:29]([F:28])=[CH:30][CH:31]=4)=[N:12][C:11]=3[C:10]([O:17][CH3:18])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 678794-Fluorobenzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 227195747-Cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-ylamine

生成物 1

HCID 9952034N-(7-cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-4-fluoro-benzamide収率 14%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

To a solution of 0.05 g (0.19 mMol) 7-cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-ylamine in 2 ml THF were added 0.1 ml ethyl diisopropyl amine and 0.027 ml (0.23 mMol) 4-fluoro-benzoyl chloride. The reaction mixture was heated to 70° C. for 2 h. The solvent was evaporated to dryness, the residue taken up in dichloro methane and washed with water and brine. The organic phase was dried over sodium sulfate and evaporated to dryness in vacuo. The residue was subjected to column chromatography (ethyl acetate/hexane 1:9, 1:4) to yield 0.01 g (14%) of N-(7-cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-4-fluoro-benzamide as a light yellow solid; F.p.: 192-195° C.

後処理

  1. customThe solvent was evaporated to dryness
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  4. customevaporated to dryness in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-d6d6fc2e4af94ca5b8ce9d321944528c
出典データセット
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06734179B2

反応ノート

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