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Potassium Fluoride → 1-[1-(2-Methoxy-phenyl)-cyclobutyl]-2-[3-(4-trifluoromethyl-phenoxymethyl)-piperidin-1-yl]-ethanone

HRID 1593113
ノート
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反応式

HRID 1593113 の反応式
Cl[CH2:2][C:3]([C:5]1([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[O:15][CH3:16])[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[F-].[K+].[F:19][C:20]([F:36])([F:35])[C:21]1[CH:34]=[CH:33][C:24]([O:25][CH2:26][CH:27]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28]2)=[CH:23][CH:22]=1>C(#N)C.C1COCC1>[CH3:16][O:15][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=1[C:5]1([C:3](=[O:4])[CH2:2][N:29]2[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH:27]([CH2:26][O:25][C:24]3[CH:33]=[CH:34][C:21]([C:20]([F:19])([F:35])[F:36])=[CH:22][CH:23]=3)[CH2:28]2)[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 522689Potassium FluorideHCID 219019513-(4-Trifluoromethyl-phenoxymethyl)-piperidineHCID 219020012-Chloro-1-[1-(2-methoxy-phenyl)-cyclobutyl]-ethanone

生成物 1

HCID 219019461-[1-(2-Methoxy-phenyl)-cyclobutyl]-2-[3-(4-trifluoromethyl-phenoxymethyl)-piperidin-1-yl]-ethanone収率 30.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342Acetonitrile
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

2-Chloro-1-[1-(2-methoxy-phenyl)-cyclobutyl]-ethanone (55 mg) in 2 mL acetonitrile was treated with freshly flamed-dried KF on Celite (200 mg) and 3-(4-trifluoromethyl-phenoxymethyl)-piperidine (66 mg, 1.1 equiv). The mixture was stirred overnight, diluted with THF (5 mL), filtered, concentrated in vacuo and purified on silica gel to give the desired 1-[1-(2-methoxy-phenyl)-cyclobutyl]-2-[3-(4-trifluoromethyl-phenoxymethyl)-piperidin-1-yl]-ethanone (32 mg, 30%). Data for this amino ketone: MS 462 (M+l); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) partial: δ 6.8-7.6 (m, 8H), 3.85-3.95 (m, 2H, methylene adjacent to aryl ether), 3.09 (s, 2H, methylene adjacent to keto and amine moieties).

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. custompurified on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-82a10f3394a94d4d8f260fe175b29f84
出典データセット
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07294637B2

反応ノート

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