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Water → 7alpha-(5-Acetoxypentyl)-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one

HRID 1595967
ノート
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反応式

HRID 1595967 の反応式
[Br-].[Li+].[C:3]([O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[CH2:29][C:28]2[C@H:23]([CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:30])[CH:27]=2)[C@@H:22]2[C@@H:13]1[C@H:14]1[C@@:18]([CH2:20][CH2:21]2)([CH3:19])[C:17](=[O:31])[CH2:16][CH2:15]1)(=[O:5])[CH3:4].O>C(#N)C.[Cu](Br)Br>[C:3]([O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[CH2:29][C:28]2[CH:27]=[C:26]([OH:30])[CH:25]=[CH:24][C:23]=2[C@@H:22]2[C@@H:13]1[C@H:14]1[C@@:18]([CH2:20][CH2:21]2)([CH3:19])[C:17](=[O:31])[CH2:16][CH2:15]1)(=[O:5])[CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 82050Lithium BromideHCID 15838157HCID 15838157、化合物

生成物 1

HCID 158381587alpha-(5-Acetoxypentyl)-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one収率 73.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24611Copper bromide (CuBr2)触媒HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

実験手順

17.8 g of lithium bromide and 92.83 g of copper(II) bromide are added to a solution of 82.3 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-estr-4-ene-3,17-dione in 936 ml of acetonitrile at a bath temperature of 80° C. After 10 minutes at a bath temperature of 80° C., the reaction solution is cooled, mixed with water, extracted three times with ethyl acetate, the organic phase is washed with water and sodium bicarbonate solution and dried. The residue that is obtained after the concentration by evaporation is chromatographed on silica gel, and 60.4 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one is obtained as an oil.

後処理

  1. temperaturethe reaction solution is cooled
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. washthe organic phase is washed with water and sodium bicarbonate solution
  4. customdried
  5. customThe residue that is obtained
  6. concentrationafter the concentration
  7. customby evaporation
  8. customis chromatographed on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-f78c164df42b4672803353e2077ea925
出典データセット
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06288051B1

反応ノート

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