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p-Toluenesulfonic acid → 7alpha-(5-Acetoxypentyl)-3,17beta-bis-(tetrahydropyran-2-yloxy)-estra-1,3,5(10)-triene

HRID 1595969
ノート
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反応式

HRID 1595969 の反応式
[C:1]([O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:10]1[CH2:27][C:26]2[CH:25]=[C:24]([OH:28])[CH:23]=[CH:22][C:21]=2[C@@H:20]2[C@@H:11]1[C@H:12]1[C@@:16]([CH2:18][CH2:19]2)([CH3:17])[C@@H:15]([OH:29])[CH2:14][CH2:13]1)(=[O:3])[CH3:2].[O:30]1[CH:35]=[CH:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]1.[C:36]1(C)C=[CH:40][C:39](S(O)(=O)=O)=[CH:38][CH:37]=1.C(=O)(O)[O-:48].[Na+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:10]1[CH2:27][C:26]2[CH:25]=[C:24]([O:28][CH:35]3[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][O:30]3)[CH:23]=[CH:22][C:21]=2[C@@H:20]2[C@@H:11]1[C@H:12]1[C@@:16]([CH2:18][CH2:19]2)([CH3:17])[C@@H:15]([O:29][CH:40]2[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][O:48]2)[CH2:14][CH2:13]1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 70191893HCID 70191893、化合物

生成物 1

HCID 206838777alpha-(5-Acetoxypentyl)-3,17beta-bis-(tetrahydropyran-2-yloxy)-estra-1,3,5(10)-triene

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

5.6 g of crude 7α-(5-acetoxypentyl)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol is dissolved in 35 ml of anhydrous tetrahydrofuran and mixed with 3.5 ml of dihydropyran and 0.18 g of p-toluenesulfonic acid. The mixture is stirred at room temperature overnight, then diluted with ethyl acetate, and the mixture is shaken out in succession with saturated sodium bicarbonate solution and saturated common salt solution. The organic phase is dried with sodium sulfate and concentrated by evaporation in a vacuum, yield 8.31 g.

後処理

  1. dry with materialThe organic phase is dried with sodium sulfate
  2. concentrationconcentrated by evaporation in a vacuum, yield 8.31 g

出典と根拠

ORDレコード
ord-2c7fd111ceec4178a1e198cbe9d41cfa
出典データセット
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06288051B1

反応ノート

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