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Potassium Carbonate → 1-(p-Chlorophenyl)-1-cyclopropyl-2-fluoro-4-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)-1,3-butadiene

HRID 1596830
ノート
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反応式

HRID 1596830 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]([C:6]([CH:11]2[CH2:13][CH2:12]2)=[C:7]([F:10])[CH:8]=O)=[CH:4][CH:3]=1.[F:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH2:23]S(F)(=O)=O)=[CH:19][C:18]=1[O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C.C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]([C:6]([CH:11]2[CH2:13][CH2:12]2)=[C:7]([F:10])[CH:8]=[CH:23][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([F:16])=[C:18]([O:28][C:29]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)[CH:19]=2)=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 12113197(4-Fluoro-3-phenoxyphenyl)methanesulfonyl fluorideHCID 540115002-Fluoro-3-cyclopropyl-3-(p-chlorophenyl)acrylaldehyde

生成物 1

HCID 540353111-(p-Chlorophenyl)-1-cyclopropyl-2-fluoro-4-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)-1,3-butadiene収率 93%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 2855718-Crown-6
触媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A mixture of p-chloro-β-cyclopropyl-α-fluorocinnamaldehyde (224.6 mg, 1 mmol), (4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methanesulfonyl fluoride (312.7 mg, 1.1 mmol), potassium carbonate (552.8 mg, 4 mmol), and 18-crown-6 (13.2 mg, 0.05 mmol) in acetonitrile is stirred at room temperature overnight, quenched with water, and extracted with ethyl acetate. The organic extract is washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuo to give the title product (380 mg, 94% pure by GC analysis, 93% yield) which is identified by NMR spectral analyses.

後処理

  1. customquenched with water
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. extractionThe organic extract
  4. washis washed with water
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-a4e16782842a4a11afce7326db360e6d
出典データセット
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06291721B1

反応ノート

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