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Hydrochloric Acid → 5-Hexene-1,2,3-triol

HRID 1600138
ノート
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反応式

HRID 1600138 の反応式
CC1(C)[O:6][CH:5]([CH:7]([CH2:9][CH:10]=[CH2:11])[OH:8])[CH2:4][O:3]1.Cl.C(Cl)(Cl)Cl>O1CCCC1>[CH2:4]([OH:3])[CH:5]([OH:6])[CH:7]([OH:8])[CH2:9][CH:10]=[CH2:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6212ChloroformHCID 126415322,2-Dimethyl-alpha-2-propenyl-1,3-dioxolane-4-methanol

生成物 1

HCID 112979875-Hexene-1,2,3-triol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of 11 g of [R-(R*,R*)]-2,2-dimethyl-alpha-2-propenyl-1,3-dioxolane-4-methanol, prepared by the procedure described in J. Am. Chem. Soc., 1985, 107(26), 8186-8190, in 300 ml of 1:1 tetrahydrofuran: 2N hydrochloric acid is heated at the reflux temperature of the solvents for 2 hours. Chloroform is added and the layers are separated. The aqueous layer is re-extracted 2X with chloroform. The aqueous layer is neutralized with potassium carbonate and exhaustively extracted with 80% chloroform/iso-propanol. Thecombined organic layers are concentrated in vacuo to give 7.51 g of the desired product.

後処理

  1. customthe layers are separated
  2. extractionThe aqueous layer is re-extracted 2X with chloroform
  3. extractionexhaustively extracted with 80% chloroform/iso-propanol
  4. concentrationThecombined organic layers are concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-274fb1655ec945eea31aa375d8b09370
出典データセット
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05744465

反応ノート

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