ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

1-[4-(Bromomethyl)phenyl]-1H-pyrrole → HCID 54243183、化合物

HRID 1600575
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1600575 の反応式
[Li].C[Si]([NH-])(C)C.[CH3:7][O:8][C:9](=[O:25])[C@@H:10]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]1[C:15](=[O:24])[C:16]1[CH:21]=[C:20]([CH3:22])[CH:19]=[C:18]([CH3:23])[CH:17]=1.[N:26]1([C:31]2[CH:38]=[CH:37][C:34]([CH2:35]Br)=[CH:33][CH:32]=2)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27]1>C1COCC1>[CH3:7][O:8][C:9](=[O:25])[C@:10]1([CH2:35][C:34]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([N:26]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27]3)=[CH:38][CH:37]=2)[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]1[C:15](=[O:24])[C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH3:23])[CH:19]=[C:20]([CH3:22])[CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 27954561-[4-(Bromomethyl)phenyl]-1H-pyrroleHCID 3028194LithiumHCID 53627528(Trimethylsilyl)amideHCID 53972052HCID 53972052、化合物

生成物 1

HCID 54243183HCID 54243183、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To a -78° C. solution of lithium bis(trimethylsilylamide (8 mL, 8 mmol) in THF is slowly added N-(3,5-dimethylbenzoyl)proline methyl ester (1.0 g, 3.8 mmol). After 20 minutes p-(1-pyrrolyl)-benzyl bromide (950 mg) in 5 mL of THF is added over a 5 minute period. The solution is warmed to room temperature, quenched with acetic acid and concentrated under reduced pressure. The residue is extracted with EtOAc. The organic layer is washed with NH4Cl (sat.), NaHCO3 solution, dried (MgSO4) and chromatographed on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate (3:1) giving N-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-[p-(1-pyrrolyl)-benzyl]-proline methyl ester.

後処理

  1. customTo a -78° C.
  2. customquenched with acetic acid
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. extractionThe residue is extracted with EtOAc
  5. washThe organic layer is washed with NH4Cl (sat.), NaHCO3 solution
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. customchromatographed on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate (3:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e809b965ce1c4adc8fd977300b80d450
出典データセット
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05977075

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート