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Ethyl chloroformate → 4-[2-[2-Ethyl-4methyl-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]ethoxy]phenyl methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione

HRID 1602891
ノート
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反応式

HRID 1602891 の反応式
[CH2:1]([C:3]1[N:4]([CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]2[CH:25]=[CH:24][C:17](CN(O)C(N)=O)=[CH:16][CH:15]=2)[C:5](=[O:10])[CH:6]=[C:7]([CH3:9])[N:8]=1)[CH3:2].[OH-:26].[Na+].Cl[C:29]([O:31]CC)=[O:30]>O>[CH2:1]([C:3]1[N:4]([CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([N:8]3[C:29](=[O:30])[O:31][N:4]([CH3:5])[C:3]3=[O:26])=[CH:24][CH:25]=2)[C:5](=[O:10])[CH:6]=[C:7]([CH3:9])[N:8]=1)[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10928Ethyl chloroformateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21960191N-[4-[2-[2-ethyl-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]ethoxy]benzyl]-N-hydroxyurea

生成物 1

HCID 867548014-[2-[2-Ethyl-4methyl-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]ethoxy]phenyl methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione収率 76%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water
溶媒
2 回

反応条件

温度
30 °C

実験手順

To a stirred solution of N-[4-[2-[2-ethyl-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]ethoxy]benzyl]-N-hydroxyurea (346 mg, 1.0 mmol) (obtained from preparation 19) in water (2 ml) was added 1N NaOH (3 ml) followed by ethyl chloroformate (191 μl, 217 mg, 2.0 mmol) and stirred for 1 h at 30° C. The reaction mixture was diluted with water, acidified to pH 3.0 and extracted with EtOAc (3×10 ml). The combined organic layers were washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated to yield the title compound (283 mg, 76%).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc (3×10 ml)
  2. washThe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-c38d9960155e41d3a85482da91722cbb
出典データセット
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05985884

反応ノート

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