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Benzenesulfonamide → Sodium 1-amino-4-[(benzenesulfonyl)amino]-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate

HRID 1614484
ノート
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反応式

HRID 1614484 の反応式
O.OC1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O.[CH:25]1[CH:30]=[C:29]2[C:31]([C:33]3[C:38]([C:39](=[O:40])[C:28]2=[CH:27][CH:26]=1)=[C:37]([NH2:41])[C:36]([S:42]([O-:45])(=[O:44])=[O:43])=[CH:35][C:34]=3Br)=[O:32].[Na+:47].[C:48]1([S:54]([NH2:57])(=[O:56])=[O:55])[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>O.O.O.O.O.O.S([O-])([O-])(=O)=O.[Cu+2]>[Na+:47].[NH2:41][C:37]1[C:38]2[C:39](=[O:40])[C:28]3[C:29](=[CH:30][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[C:31](=[O:32])[C:33]=2[C:34]([NH:57][S:54]([C:48]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=2)(=[O:56])=[O:55])=[CH:35][C:36]=1[S:42]([O-:45])(=[O:44])=[O:43]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 7370BenzenesulfonamideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 62223Lactose, monohydrateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5076555Bromamine acid sodium salt

生成物 1

HCID 23672954Sodium 1-amino-4-[(benzenesulfonyl)amino]-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate
収率 95%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24463Copper sulfate pentahydrate触媒HCID 962Water溶媒2 回

反応条件

温度
70 °C

実験手順

Copper (II) sulphate pentahydrate (0.16 g, 0.00064 mol) and lactose monohydrate (2.9 g, 0.008 mol) are added to a mixture of bromaminic acid sodium salt (38.2 g, 0.1 mol) and benzene sulphonamide (17.3 g, 0.11 mol) in water (250 ml) containing sodium carbonate (3.8 g) and sodium bicarbonate (19.0 g). The mixture which has a pH of 8.5-9.0, is heated to 70° C. and stirred at this temperature for 5 hours. The resulting mixture is diluted with water to a volume of 750 ml and cooled to 40° C. The solid product is filtered off and washed with a solution of sodium chloride (12 g) in water (1300 ml) to give a 95% yield of 1-amino-4-phenylsulphonamido-anthraquinone-2-sulphonic acid sodium salt, a product of formula I where M denotes sodium and R denotes a group of formula III.

後処理

  1. temperaturecooled to 40° C
  2. filtrationThe solid product is filtered off
  3. washwashed with a solution of sodium chloride (12 g) in water (1300 ml)

出典と根拠

ORDレコード
ord-aa5311e19df3447097238bd2b0f18c4b
出典データセット
uspto-grants-1993_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05196553

反応ノート

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