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Sodium Carbonate → 4-(2-Amino-5-chloropyridin-3-yl)phenol

HRID 1622656
ノート
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反応式

HRID 1622656 の反応式
C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Si:7]([O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18](B(O)O)=[CH:17][CH:16]=1)([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])([CH3:9])[CH3:8].Br[C:25]1[C:26]([NH2:32])=[N:27][CH:28]=[C:29]([Cl:31])[CH:30]=1>COCCOC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:32][C:26]1[C:25]([C:18]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:14])=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:30][C:29]([Cl:31])=[CH:28][N:27]=1.[Si:7]([O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:25]2[C:26]([NH2:32])=[N:27][CH:28]=[C:29]([Cl:31])[CH:30]=2)=[CH:17][CH:16]=1)([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])([CH3:9])[CH3:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27639713-Bromo-5-chloropyridin-2-amineHCID 111078154-(tert-Butyldimethylsilyloxy)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)

生成物 2

HCID 667480044-(2-Amino-5-chloropyridin-3-yl)phenolHCID 667485503-(4-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)-5-chloropyridin-2-amine

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of sodium carbonate (4.09 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.668 g), 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylboronic acid (6.32 g) and 3-bromo-5-chloropyridin-2-amine (4.00 g) in DME (100 ml) and water (20 mL) was stirred at 80° C. overnight. Silica gel was added and the mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica gel, eluted with EtOAc in hexane) to give 4-(2-amino-5-chloropyridin-3-yl)phenol (3.05 g) as a pale yellow solid and 3-(4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)-5-chloropyridin-2-amine (1.55 g) as a yellow solid.

後処理

  1. additionSilica gel was added
  2. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, eluted with EtOAc in hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-523b41db07f645babf70e2fe2ff6b833
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08778934B2

反応ノート

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