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Iodine → 5-fluoro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carbaldehyde

HRID 1627158
ノート
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反応式

HRID 1627158 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[N:6][C:5]2[NH:8][CH:9]=[CH:10][C:4]=2[C:3]=1[CH:11]=[O:12].[I:13]I.[I-].[Na+].[OH-].[Na+]>CCO.OS([O-])=O.[Na+]>[F:1][C:2]1[CH:7]=[N:6][C:5]2[NH:8][CH:9]=[C:10]([I:13])[C:4]=2[C:3]=1[CH:11]=[O:12]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 807IodineHCID 5238Sodium IodideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 497616231H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxaldehyde, 5-fluoro-

生成物 1

HCID 866542075-fluoro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carbaldehyde収率 151%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a solution of 5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carbaldehyde (2.45 g, 14.93 mmol) in EtOH (20 mL) was added iodine (4.55 g, 17.91 mmol), sodium iodide (2.68 g, 17.91 mmol) and aqueous NaOH (1N, 15 mL). The reaction mixture was stirred for 4 h at 25° C. and diluted with aqueous NaHSO3 (0.1N). An orange precipitate was collected by filtration and dried under vacuum to afford the title compound as a yellow solid (6.54 g, 82%). [M+H] calc'd for C8H4FIN2O, 291; found, 291.5.

後処理

  1. filtrationAn orange precipitate was collected by filtration
  2. customdried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-a73d16bc99b24174b6f9b3f72e5ae241
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08785429B2

反応ノート

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このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート
HCID 23665763
Sodium Bisulfite
溶媒