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Acetic Acid → HCID 58010206、化合物

HRID 1628059
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反応式

HRID 1628059 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([CH3:12])[CH:7]=[C:6]2[C:13]1[N:23]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])[C:16]2=[N:17][CH:18]=[C:19]([CH2:21][NH2:22])[N:20]=[C:15]2[CH:14]=1.N1C=CC=CC=1.[CH3:38][C:39](OC(C)=O)=[O:40].CC(O)=O>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([CH3:12])[CH:7]=[C:6]2[C:13]1[N:23]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:31])[C:16]2=[N:17][CH:18]=[C:19]([CH2:21][NH:22][C:39](=[O:40])[CH3:38])[N:20]=[C:15]2[CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 58009787HCID 58009787、化合物

生成物 1

HCID 58010206HCID 58010206、化合物収率 102%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

(6-(5-Methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl)methanamine (0.185 g, 0.423 mmol, Preparation #I.1) in THF (5 mL) was treated with pyridine (0.044 mL, 0.55 mmol) and Ac2O (0.044 mL, 0.46 mmol). After about 5 min the mixture was treated with AcOH (0.024 mL, 0.42 mmol), diluted with EtOAc (20 mL) and then washed with water (15 mL) and brine (10 mL). The organic layer was dried over anhydrous MgSO4, filtered and evaporated under reduced pressure to give N-((6-(5-Methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl)methyl)acetamide (0.207 g, 102%, crude): LC/MS (Table 2, Method a) Rt=2.63 min; MS m/z 480 (M+H)+.

後処理

  1. washwashed with water (15 mL) and brine (10 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-d427ff65584143b19196ad92795e5c23
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08785639B2

反応ノート

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