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Ethyl bromoacetate → HCID 67496386、化合物

HRID 1628341
ノート
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反応式

HRID 1628341 の反応式
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=1)[C:3]([NH:5][C:6]1[N:10]([CH3:11])[N:9]=[C:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:7]=1)=[O:4].CCN(C(C)C)C(C)C.Br[CH2:36][C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38].[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C>[F:25][C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:18][C@H:2]([NH:1][CH2:36][C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38])[C:3]([NH:5][C:6]2[N:10]([CH3:11])[N:9]=[C:8]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14][CH:13]=3)[CH:7]=2)=[O:4])=[CH:24][CH:23]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 67497334HCID 67497334、化合物

生成物 1

HCID 67496386HCID 67496386、化合物収率 49%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

103.1.B (905 mg, 2.65 mmole), 5 ml of DMF and 0.69 ml of DIEA. The reaction mixture was cooled to 0° C., and then ethyl bromoacetate (0.49 g, 2.92 mmole) was added to the mixture. The reaction was stirred at room temperature overnight. After then, the solution was poured into saturated ammonium chloride, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration in vacuo, the residue was chromatographed on silica gel to give 103.1.C (552 mg, 49% yield) as orange syrup.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationAfter concentration in vacuo
  5. customthe residue was chromatographed on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-ef2d8949056740e0a47fde76d6e005a8
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08785468B2

反応ノート

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