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Azobisisobutyronitrile → 6-(Bromomethyl)-3-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine

HRID 1630745
ノート
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反応式

HRID 1630745 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][CH:11]=2)=[N:5][C:6]([CH3:9])=[CH:7][CH:8]=1.C1C(=O)N([Br:27])C(=O)C1.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[Br:27][CH2:9][C:6]1[N:5]=[C:4]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][CH:11]=2)[C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:8][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 584432683-Methoxy-6-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine

生成物 1

HCID 584433046-(Bromomethyl)-3-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 5943Carbon Tetrachloride溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a solution of 3-methoxy-6-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine (0.59 g, 2.2 mmol) in CCl4 (40 mL) was added NBS (440 mg, 2.5 mmol) and AIBN (33 mg, 0.20 mmol). The reaction mixture was heated to reflux for 13 h, diluted with EtOAc, washed with water (1×), brine (1×), dried over MgSO4, filtered through a pad (1.5 cm) of silica, and concentrated. The product 6-(bromomethyl)-3-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine was used without further purification.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 13 h
  3. washwashed with water (1×), brine (1×)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered through a pad (1.5 cm) of silica
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe product 6-(bromomethyl)-3-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine was used without further purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-04e4e48fe9594a0cb0d5ec0154b8fee5
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08791147B2

反応ノート

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