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Phenethyl bromide → HCID 9909367、化合物

HRID 1636893
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反応式

HRID 1636893 の反応式
[CH:1]1[C:9]2[C:8]3[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:7]=3[O:6][C:5]=2[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:14](=[O:22])[CH:15]([F:21])[CH:16]([F:20])[C:17]([OH:19])=[O:18].C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].[CH2:31](Br)[CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1>O1CCCC1>[CH:1]1[C:9]2[C:8]3[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:7]=3[O:6][C:5]=2[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:14](=[O:22])[CH:15]([F:21])[C:16]([F:20])([CH2:31][CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1)[C:17]([OH:19])=[O:18]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7666Phenethyl bromideHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 9796476HCID 9796476、化合物

生成物 1

HCID 9909367HCID 9909367、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

To a solution of 4-dibenzofuran-2-yl-2,3-difluoro-4-oxo-butyric acid (1 equivalent, Example 6) in tetrahydrofuran cooled to -78° C. is added dropwise a solution of lithium diisopropylamide (2 equivalents). After stirring at -78° C. for 30 minutes, a solution of phenethyl bromide (1 equivalent) in tetrahydrofuran is added. The cooling bath is removed, and the reaction mixture gradually warms to room temperature and is stirred overnight. To this solution is added aqueous HCl (1 M) and ethyl acetate. The layers are separated, and the organic portion is washed with brine, dried (MgSO4), and concentrated in vacuo. The title compound is obtained by separation from the reaction by-product using silica gel chromatography (elution with chloroform/methanol).

後処理

  1. customThe cooling bath is removed
  2. customgradually warms to room temperature
  3. stirringis stirred overnight
  4. additionTo this solution is added aqueous HCl (1 M) and ethyl acetate
  5. customThe layers are separated
  6. washthe organic portion is washed with brine
  7. dry with materialdried (MgSO4)
  8. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-4396593bd6f14b1181c32e54f53dcc04
出典データセット
uspto-grants-2000_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06037361

反応ノート

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