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4'-Fluoroacetophenone → HCID 54261868、化合物

HRID 1647224
ノート
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反応式

HRID 1647224 の反応式
OS(C(F)(F)F)(=O)=O.C1([Si](C2C=CC=CC=2)(C)C)C=CC=CC=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[F:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([C:40](=[O:42])[CH3:41])=[CH:36][CH:35]=1.[C:43]([C:45]1[CH:46]=[C:47]([CH:50]=[CH:51][CH:52]=1)[CH:48]=O)#[N:44].C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[F:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([C:40](=[O:42])[CH:41]=[CH:48][C:47]2[CH:46]=[C:45]([CH:52]=[CH:51][CH:50]=2)[C:43]#[N:44])=[CH:36][CH:35]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 6

HCID 98284'-FluoroacetophenoneHCID 62406Trifluoromethanesulfonic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 90670m-FormylbenzonitrileHCID 136618Dimethyl diphenylsilaneHCID 516892Sodium Bicarbonate

生成物 1

HCID 54261868
HCID 54261868、化合物
収率 41.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

Triflic acid (3.2 g, 21 mmol) is added portionwise to diphenyldimethylsilane (2.22 g, 10.5 mmol) in 20 mL of dichloromethane and stirred for 1 hour. After cooling to -78° C., diisopropylethylamine (1.42 g, 11 mmol) and 4'-fluoroacetophenone (1.38 g, 10 mmol) are added and the reaction mixture stirred for another hour before adding 3-cyanobenzaldehyde (1.0 g, 7.62 mmol). After the reaction mixture is stirred 18 hours, it is diluted with 100 mL of dichloromethane and stirred 1 hour with a saturated solution of sodium bicarbonate. The organic layer is separated, dried (MgSO4), concentrated and columned over SiO2 eluting with dichloromethane to provide 0.8 g of the title compound; mp 170°-172° C.

後処理

  1. stirringthe reaction mixture stirred for another hour
  2. stirringAfter the reaction mixture is stirred 18 hours
  3. customThe organic layer is separated
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-1747380f47dd41559cd956c6854adc21
出典データセット
uspto-grants-1995_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05430047

反応ノート

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