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Lithium Hydroxide → HCID 66766833、化合物

HRID 1661991
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反応式

HRID 1661991 の反応式
C([O:3][C:4]([C:6]1[CH:14]=[C:13]2[C:9]([CH:10]=[N:11][N:12]2[CH:15]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][O:16]2)=[CH:8][C:7]=1[O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[CH:24][C:23]=1[F:31])=[O:5])C.[Li+].[OH-].CCOC(C)=O.C(O)(=O)C>C1COCC1.CO.O>[F:31][C:23]1[CH:24]=[C:25]([N+:28]([O-:30])=[O:29])[CH:26]=[CH:27][C:22]=1[O:21][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:13](=[CH:14][C:6]=1[C:4]([OH:5])=[O:3])[N:12]([CH:15]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][O:16]1)[N:11]=[CH:10]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 22609514Ethyl acetate acetateHCID 66767080HCID 66767080、化合物

生成物 1

HCID 66766833HCID 66766833、化合物収率 95%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒HCID 962Water溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To a solution of ethyl-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole-6-carboxylate (22 g, 51.2 mmol) in THF (60 mL) and MeOH (60 mL) and H2O (10 mL) is added LiOH (3 g, 125 mmol). The resulting solution is stirred at RT for 1.5 hours and the organic solvents are removed. The aqueous residue is acidified with cold 6N HCl to pH 2, and extracted with EtOAc (150 mL). The organic phase is separated, dried, and concentrated. The residue is purified by silica gel column chromatography eluting with PE:EtOAc:acetic acid (100:100:1) to afford the product (19.5 g, 95% yield). MS (m/z): 402.1 (M+H).

後処理

  1. customthe organic solvents are removed
  2. extractionextracted with EtOAc (150 mL)
  3. customThe organic phase is separated
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue is purified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with PE

出典と根拠

ORDレコード
ord-b62036b752f2459793756f3f0c69b16e
出典データセット
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08030302B2

反応ノート

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