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Hydrochloric Acid → 3-{4-[2-Cyclohexyl-1-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-ethoxy]-benzoylamino}-propionic acid

HRID 1669274
ノート
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反応式

HRID 1669274 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:40])[CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7](=[O:39])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH:15]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])=[CH:31][CH:30]=3)=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:16][CH:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)=[CH:10][CH:9]=1.[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1>[CH:17]1([CH2:16][CH:15]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35]([F:36])([F:37])[F:38])=[CH:31][CH:30]=3)=[CH:27][CH:28]=2)[O:14][C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:7]([NH:6][CH2:5][CH2:4][C:3]([OH:40])=[O:2])=[O:39])=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 67341070HCID 67341070、化合物

生成物 1

HCID 116135543-{4-[2-Cyclohexyl-1-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-ethoxy]-benzoylamino}-propionic acid収率 99.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a mixture of (±)-3-{4-[2-cyclohexyl-1-(4′-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-ethoxy]-benzoylamino}-propionic acid methyl ester (0.0834, 0.151 mmol) in THF (1.0 mL) is added LiOH (1 N aqueous, 0.4 mL) and stirred at RT for 1 h. The reaction mixture is acidified with 1N HCl (0.5 mL) and extracted with EtOAc (3×5 mL). Combined organic extracts are dried over MgSO4, filtered, and conc. to provide (±)-3-{4-[2-cyclohexyl-1-(4′-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-ethoxy]-benzoylamino}-propionic acid (0.0814 g, 71%) as a white solid. MS (ES): 540.3 [M+H]+.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc (3×5 mL)
  2. dry with materialCombined organic extracts are dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-823c9a9ae0404e1c85fe783ddd991d5f
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07989457B2

反応ノート

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