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Lithium Hydroxide → (7E)-8-{2-[(4-tert-Butylbenzyl)oxy]phenyl}-6-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]oct-7-enoic acid

HRID 1672704
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反応式

HRID 1672704 の反応式
[C:1]([C:5]1[CH:40]=[CH:39][C:8]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2/[CH:17]=[CH:18]/[CH:19]([CH2:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]#[N:38])=[CH:33][CH:32]=2)[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([O:26]CC)=[O:25])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Li+]>C1COCC1.O>[C:1]([C:5]1[CH:40]=[CH:39][C:8]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2/[CH:17]=[CH:18]/[CH:19]([CH2:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]#[N:38])=[CH:33][CH:32]=2)[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 57831336HCID 57831336、化合物

生成物 1

HCID 57864418(7E)-8-{2-[(4-tert-Butylbenzyl)oxy]phenyl}-6-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]oct-7-enoic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A solution of 798 mg (1.48 mmol) of ethyl 7E-8-[2-(4-tert-butylbenzyloxy)phenyl]-6-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]oct-7-enoate in 20 ml of THF and 20 ml of water is mixed with 71 mg (2.97 mmol) of lithium hydroxide and stirred at 50° C. for 12 hours. Cooling is followed by dilution with water and diethyl ether and separation of the phases. The aqueous phase is acidified with 1 M hydrochloric acid and extracted with diethyl ether. The organic phase is washed with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated. 700 mg (1.4 mmol, 93% of theory) of the title compound are obtained.

後処理

  1. temperatureCooling
  2. customis followed by dilution with water and diethyl ether and separation of the phases
  3. extractionextracted with diethyl ether
  4. washThe organic phase is washed with saturated sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-4552b927af7848fdbf0513a2172c4c50
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07998988B2

反応ノート

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