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Sodium Carbonate → 3-(2,6-Dichloro-4-pyridin-3-yl-benzyl)-1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one

HRID 1672743
ノート
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反応式

HRID 1672743 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH:5]=[C:6]([Cl:23])[C:7]=1[CH2:8][CH:9]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH:14]2[CH2:19][CH2:18][C:17]([F:21])([F:20])[CH2:16][CH2:15]2)[C:10]1=[O:22].[N:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34](B(O)O)[CH:33]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(COC)OC.C([O-])(O)=O.[Na+].CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:34]2[CH:33]=[N:32][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH:5]=[C:6]([Cl:23])[C:7]=1[CH2:8][CH:9]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH:14]2[CH2:19][CH2:18][C:17]([F:20])([F:21])[CH2:16][CH2:15]2)[C:10]1=[O:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 57878605Trifluoro-methanesulfonic acid 3,5-dichloro-4-[1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl]-phenyl ester

生成物 1

HCID 578785963-(2,6-Dichloro-4-pyridin-3-yl-benzyl)-1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 516892Sodium Bicarbonate溶媒

実験手順

Heat a solution of trifluoro-methanesulfonic acid 3,5-dichloro-4-[1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl]-phenyl ester (Preparation 33) (0.585 g, 1.15 mmol), pyridine-3-boronic acid (0.283 g, 2.30 mmol), Pd(PPh3)4 (133 mg), 11.5 mL of 0.1 M Na2CO3 aq solution in 11.5 mL of dimethoxy ethane at 80° C. for 24 hr. Cool the mixture to room temp and dilute with 20 mL of 1N NaHCO3. Dilute the mixture with 20 mL of EtOAc. Wash the organic layer with water, then brine, and dry over Na2SO4, filter and concentrate. Purify the crude material by chromatography to afford the title compound: mass spectrum (m/z): 439 (M+1).

後処理

  1. washWash the organic layer with water
  2. dry with materialbrine, and dry over Na2SO4
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate
  5. customPurify the crude material by chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-02b3eaa3d155473c9c714eb6f08fdfd1
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07998999B2

反応ノート

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