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1,2-Dichloroethane → Methyl {3-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-5,7-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl}acetate

HRID 1675757
ノート
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反応式

HRID 1675757 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[CH2:4][N:5]1[C:9]2[C:10]([CH3:15])=[CH:11][C:12]([CH3:14])=[CH:13][C:8]=2[N:7]([CH2:16][C:17]([OH:19])=O)[C:6]1=[O:20].Cl.[CH3:23][NH:24][CH3:25].C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C>[CH3:23][N:24]([CH3:25])[C:17](=[O:19])[CH2:16][N:7]1[C:8]2[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[CH:11]=[C:10]([CH3:15])[C:9]=2[N:5]([CH2:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[O:21])[C:6]1=[O:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 10473Dimethylamine, hydrochlorideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 18449372[3-(2-Methoxy-2-oxoethyl)-4,6-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl]acetic acid2 回

生成物 1

HCID 86619733
Methyl {3-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-5,7-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl}acetate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A solution of [3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,6-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl]acetic acid (Intermediate 9) (305 mg, 1.04 mmol), N,N-dimethylamine hydrochloride (128 mg, 1.60 mmol), EDC (300 mg, 1.60 mmol), HOBT (240 mg, 1.60 mmol), and N, N-diisopropylethylamine (0.909 mL, 5.20 mmol) were stirred for 16 h at ambient temperature in DMF (3 mL). The mixture was partitioned between CH2Cl2 (10 mL) and saturated NaHCO3 (10 mL) and the organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to give the compound. MS: m/z=320 (M+1).

後処理

  1. customThe mixture was partitioned between CH2Cl2 (10 mL) and saturated NaHCO3 (10 mL)
  2. dry with materialthe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the compound

出典と根拠

ORDレコード
ord-ed64ca71bd974da682138a1eb2e3b37e
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08003792B2

反応ノート

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