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Sodium hydride → HCID 59540559、化合物

HRID 1677362
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反応式

HRID 1677362 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:14]2[C:9](=[N:10][CH:11]=[C:12]([C:15]3[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[C:18]([O:23][CH3:24])=[C:17]([O:25][CH3:26])[CH:16]=3)[N:13]=2)[NH:8][C:7]=1[CH3:27])=[O:5])[CH3:2].[H-].[Na+].Cl[CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][Si:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36]>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:14]2[C:9](=[N:10][CH:11]=[C:12]([C:15]3[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[C:18]([O:23][CH3:24])=[C:17]([O:25][CH3:26])[CH:16]=3)[N:13]=2)[N:8]([CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][Si:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])[C:7]=1[CH3:27])=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 59540809HCID 59540809、化合物

生成物 1

HCID 59540559HCID 59540559、化合物収率 75.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of 6-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid ethyl ester (108 mg) in 3 ml of DMF was added 60% NaH. After stirring 15 minutes, (2-Chloromethoxy-ethyl)-trimethyl-silane (108 mg) was added and the mixture stirred at rt for 14 h. The mixture was partitioned between water and diethylether. The organic phase was concentrated and purified by flash chromatography (9:1 Hexanes:Ethyl acetate). Obtain 110 mg of 6-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid ethyl ester.

後処理

  1. stirringthe mixture stirred at rt for 14 h
  2. customThe mixture was partitioned between water and diethylether
  3. concentrationThe organic phase was concentrated
  4. custompurified by flash chromatography (9:1 Hexanes:Ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f96353e12c4649f39495e098751589bc
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08008298B2

反応ノート

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