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Triphenylphosphine → tert-Butyl (2S)-2-{[3',5-difluoro-4'-(phenylsulfonyl)biphenyl-2-yl]oxy}propanoate

HRID 1677865
ノート
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反応式

HRID 1677865 の反応式
N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O.[F:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:31]2[C:32]([OH:38])=[CH:33][CH:34]=[C:35]([F:37])[CH:36]=2)[CH:19]=[CH:20][C:21]=1[S:22]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)(=[O:24])=[O:23].[C:39]([O:44][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])(=[O:43])[C@@H:40]([CH3:42])O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1>[F:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:31]2[CH:36]=[C:35]([F:37])[CH:34]=[CH:33][C:32]=2[O:38][C@@H:40]([CH3:42])[C:39]([O:44][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])=[O:43])[CH:19]=[CH:20][C:21]=1[S:22]([C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)(=[O:24])=[O:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 10953655tert-butyl (2R)-2-hydroxypropanoateHCID 672389023',5-Difluoro-4'-(phenylsulfonyl)biphenyl-2-ol

生成物 1

HCID 86627029tert-Butyl (2S)-2-{[3',5-difluoro-4'-(phenylsulfonyl)biphenyl-2-yl]oxy}propanoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

Diisopropyl azodicarboxylate (0.19 ml) was added to a solution of the product of example 2 part (iii) (250 mg), tert-butyl (R)-(+)-lactate (141 mg) and triphenylphosphine (252 mg) in tetrahydrofuran (10 ml) at 0° C. After 20 minutes the ice bath was removed and the reaction stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was then adsorbed onto silica and purified using flash column chromatography (eluent 10% ethylacetate/hexane) to give the subtitle compound as an oil, yield 140 mg.

後処理

  1. customAfter 20 minutes the ice bath was removed
  2. custompurified

出典と根拠

ORDレコード
ord-57d739dcffb348b3b74fe5eb15a496e8
出典データセット
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08008350B2

反応ノート

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