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Tetrahydrofuran → HCID 178438734、化合物

HRID 1688592
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反応式

HRID 1688592 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:35]2[C:36]([C:41]#[N:42])=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH2:8][C:9]1[C:10](=[O:34])[N:11]([CH:21]2[CH2:33][CH2:32][C:24]3([O:28][C@H:27]4[CH2:29][O:30][CH2:31][C@H:26]4[O:25]3)[CH2:23][CH2:22]2)[C:12]2[N:13]([N:18]=[CH:19][N:20]=2)[C:14]=1[CH2:15][CH2:16][CH3:17].C([BH3-])#N.[Na+].O1CCCC1>C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:35]2[C:36]([C:41]#[N:42])=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH2:8][C:9]1[C:10](=[O:34])[N:11]([C@H:21]2[CH2:22][CH2:23][C@H:24]([O:25][C@H:26]3[C@@H:27]([OH:28])[CH2:29][O:30][CH2:31]3)[CH2:32][CH2:33]2)[C:12]2[N:13]([N:18]=[CH:19][N:20]=2)[C:14]=1[CH2:15][CH2:16][CH3:17]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 670096383'-fluoro-4'-({5-oxo-7-propyl-4-[(3a'R,6a'S)-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-4-yl]-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl}methyl)biphenyl-2-carbonitrile

生成物 1

HCID 178438734HCID 178438734、化合物収率 30%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

A mixture of 3′-fluoro-4′-({5-oxo-7-propyl-4-[(3a′R,6a′S)-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2′-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-4-yl]-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl}methyl)biphenyl-2-carbonitrile (1.3 g), sodium cyanoborohydride (2.9 g), boron trifluoride-diethyl ether complex (5.9 mL) and tetrahydrofuran (50 mL) was stirred at 70° C. for 2 days. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and then with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a colorless solid (0.39 g, 30%).

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialwith saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-8f26c0bc11c14f1fb7120ed4898834a7
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08148383B2

反応ノート

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