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Water → (R)-3-[4-(3-Amino-benzo[d]isoxazol-6-yl)-2,6-dichloro-benzyl]-1-(4-hydroxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one

HRID 1692102
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反応式

HRID 1692102 の反応式
O.C(O)(C(F)(F)F)=O.[NH2:9][C:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:19]3[CH:48]=[C:47]([Cl:49])[C:22]([CH2:23][C@@H:24]4[CH2:28][CH2:27][N:26]([N:29]5[CH2:34][CH2:33][CH:32]([O:35][Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[CH2:31][CH2:30]5)[C:25]4=[O:46])=[C:21]([Cl:50])[CH:20]=3)=[CH:18][C:13]=2[O:12][N:11]=1.C(OCC)(=O)C>C1COCC1>[NH2:9][C:10]1[C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:19]3[CH:48]=[C:47]([Cl:49])[C:22]([CH2:23][C@@H:24]4[CH2:28][CH2:27][N:26]([N:29]5[CH2:34][CH2:33][CH:32]([OH:35])[CH2:31][CH2:30]5)[C:25]4=[O:46])=[C:21]([Cl:50])[CH:20]=3)=[CH:18][C:13]=2[O:12][N:11]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 66905014(R)-3-[4-(3-Amino-benzo[d]isoxazol-6-yl)-2,6-dichloro-benzyl]-1-(4-triisopropylsilanyloxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one

生成物 1

HCID 66905316(R)-3-[4-(3-Amino-benzo[d]isoxazol-6-yl)-2,6-dichloro-benzyl]-1-(4-hydroxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one収率 87%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Add water (3 mL) and TFA (1 mL) to (R)-3-[4-(3-amino-benzo[d]isoxazol-6-yl)-2,6-dichloro-benzyl]-1-(4-triisopropylsilanyloxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one (0.095 g) in THF (3 mL). Stir the mixture at room temperature for 5 hours. Dilute the reaction with ethyl acetate, wash with sodium bicarbonate (sat. solution), separate the organic layer, dry over sodium sulfate, filter and concentrate. Purify the residue on silica gel column by using ethyl acetate first, then switch to 5% methanol in dichloromethane to afford 0.062 g (87%) of the desired product as white solid. MS (m/z): 475 (M+).

後処理

  1. additionDilute
  2. washwash with sodium bicarbonate (sat. solution)
  3. customseparate the organic layer
  4. dry with materialdry over sodium sulfate
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate
  7. customPurify the residue on silica gel column

出典と根拠

ORDレコード
ord-6c358fdb9992412088210ea9c828186b
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08153807B2

反応ノート

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