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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 3-(S)-[(5-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carbonyl)amino]-2-(S)-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester

HRID 1693456
ノート
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反応式

HRID 1693456 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[CH:10]=[C:9]([C:11]([OH:13])=O)[NH:8][C:5]2=[CH:6][N:7]=1.[CH3:14][O:15][C:16](=[O:28])[C@@H:17]([OH:27])[C@@H:18]([NH2:26])[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:14][O:15][C:16](=[O:28])[C@@H:17]([OH:27])[C@@H:18]([NH:26][C:11]([C:9]1[NH:8][C:5]2=[CH:6][N:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=[C:4]2[CH:10]=1)=[O:13])[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11128579methyl (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoateHCID 446307045-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 11246212
3-(S)-[(5-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carbonyl)amino]-2-(S)-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

5-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid (Preparation 18, 170 mg, 0.86 mmol) and (3S,2S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester (Preparation 21A, 174 mg, 0.83 mmol) were coupled under similar conditions to EXAMPLE 43 using HOBt (142 mg, 0.93 mmol), EDCI (200 mg, 1.04 mmol), DIPEA (0.32 ml, 1.87 mmol) in DMF (10 ml). The crude product was purified by chromatography on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate (25:75) to give the title compound as a colourless oil. δH (CDCl3): 3.04 (4H, 2dd), 3.74 (3H, s), 4.36 (1H, br s), 4.63 (1H, m), 4.98 (1H, ddd), 6.66 (1H, s), 6.96 (1H, d), 7.18-7.35 (5H, m), 7.48 (1H, s), 8.63 (1H, s).

後処理

  1. customThe crude product was purified by chromatography on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate (25:75)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d363f65e644944748aa1104052c00b93
出典データセット
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08158622B2

反応ノート

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