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Phenylurea → 2-Phenyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione

HRID 16995
ノート
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反応式

HRID 16995 の反応式
[C:1]1([NH:7][C:8]([NH2:10])=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl[C:12]([S:14]Cl)=[O:13]>C1COCC1>[C:1]1([N:7]2[C:8](=[O:9])[NH:10][C:12](=[O:13])[S:14]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6145PhenylureaHCID 75990(Chlorothio)formyl chloride

生成物 1

HCID 184498842-Phenyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione収率 20%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To the solution of phenyl-urea (13.0 g, 95.48 mol) in THF (100 mL) was slowly added chlorocarbonyl sulfenylchloride (13 mL, 148.85 mmol) at RT. The reaction mixture was refluxed overnight, the volatiles removed in vacuo yielded 2-phenyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione as a white solid (4.0 g, 20%). 1H NMR (DMSO-d6): δ 12.49 (s, 1H), 7.51 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.43 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.27 (t, J=7.2 Hz, 1H).

後処理

  1. customat RT
  2. temperatureThe reaction mixture was refluxed overnight
  3. customthe volatiles removed in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-3ea74be816244cc48a9c4195a69f5549
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07737283B2

反応ノート

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