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Acetonitrile → HCID 11511843、化合物

HRID 1713030
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反応式

HRID 1713030 の反応式
C(OC(=O)C(CC)CCN1C(=S)[N:11]2[C:12]3[CH:13]=[C:14]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][CH:19]=4)[O:15][C:16]=3[CH:17]=[C:10]2[C:9]1=[O:27])C.[CH2:31]([N:33]([CH2:47][CH3:48])[C:34](=[O:46])[CH2:35][C:36]1([CH2:42][N:43]=[C:44]=[S:45])[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37]1)[CH3:32].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(#N)C>C(Cl)(Cl)Cl.O>[CH2:34]([O:46][C:9]([C:10]1[NH:11][C:12]2[CH:13]=[C:14]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([Cl:24])=[CH:22][CH:23]=3)[O:15][C:16]=2[CH:17]=1)=[O:27])[CH3:35].[Cl:24][C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:14]2[O:15][C:16]3[CH:17]=[C:10]4[C:9](=[O:27])[N:43]([CH2:42][C:36]5([CH2:35][C:34]([N:33]([CH2:31][CH3:32])[CH2:47][CH3:48])=[O:46])[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]5)[C:44](=[S:45])[N:11]4[C:12]=3[CH:13]=2)=[CH:23][CH:22]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86618329HCID 86618329、化合物HCID 86618332HCID 86618332、化合物

生成物 2

HCID 11511843HCID 11511843、化合物収率 20%HCID 12527106HCID 12527106、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 6212Chloroform溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

2-(4-Chloro-phenyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester (15 mg, 0.05 mmol) was prepared as described hereinabove (see, preparation of Compound 4), and placed in a heavy-walled glass tube with a threaded Teflon plug. N,N-diethyl-2-(1-isothiocyanatomethyl-cyclohexyl)-acetamide (84 mg, 0.2 mmol, 4 molequivalents) and K2CO3 (10 mg, 0.07 mmol, 1.4 molequivalents) were added thereto, the glass tube was sealed and the mixture was heated while stirring at 120° C. for 6 hours. The mixture was then dissolved in chloroform, washed with water, dried over Na2SO4 and the solvent was evaporated under reduced pressure. The purified product was isolated by HPLC, using an acetonitrile:water gradient as eluent, to give Compound 24 (5.16 mg, 20% yield) as an orange solid.

後処理

  1. customthe glass tube was sealed
  2. temperaturethe mixture was heated
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customThe purified product was isolated by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-3df4ec9dc80c4a62889b1766f7783aa0
出典データセット
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07795255B2

反応ノート

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