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Sodium Carbonate → 5-[2-(4-Cyclobutylpiperazin-1-Yl)-2-Oxoethyl]-2-[3-(Methylsulfonyl)Phenyl]-4,5,6,7-Tetrahydro[1,3]Thiazolo[5,4-C]Pyridine

HRID 1713154
ノート
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反応式

HRID 1713154 の反応式
Br[C:2]1[S:3][C:4]2[CH2:5][N:6]([CH2:11][C:12]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][N:17]([CH:20]4[CH2:23][CH2:22][CH2:21]4)[CH2:16][CH2:15]3)=[O:13])[CH2:7][CH2:8][C:9]=2[N:10]=1.[CH3:24][S:25]([C:28]1[CH:29]=[C:30](B(O)O)[CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)(=[O:27])=[O:26].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:20]1([N:17]2[CH2:18][CH2:19][N:14]([C:12](=[O:13])[CH2:11][N:6]3[CH2:7][CH2:8][C:9]4[N:10]=[C:2]([C:32]5[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([S:25]([CH3:24])(=[O:27])=[O:26])[CH:33]=5)[S:3][C:4]=4[CH2:5]3)[CH2:15][CH2:16]2)[CH2:23][CH2:22][CH2:21]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27735423-(Methylsulfonyl)phenylboronic acidHCID 574205862-Bromo-5-[2-(4-cyclobutylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine

生成物 1

HCID 574206265-[2-(4-Cyclobutylpiperazin-1-Yl)-2-Oxoethyl]-2-[3-(Methylsulfonyl)Phenyl]-4,5,6,7-Tetrahydro[1,3]Thiazolo[5,4-C]Pyridine

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

A mixture of 2-bromo-5-[2-(4-cyclobutylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine (40 mg, 0.1 mmol), 3-methylsulfonyl-phenylboronic acid (40 mg, 0.2 mmol), Na2CO3 (42 mg, 0.4 mmol) and Pd(PPh3)4 (12 mg, 0.01 mmol) in DME (4 mL) and water (1 mL) is degassed with argon and heated at 110° C. in a sealed tube overnight. The mixture is cooled and the layers are separated. The aqueous layer is extracted with EtOAc (4 ml) and the combined extracts are dried and evaporated. The residue is purified by PTLC to give the title compound as a white solid. MS (M+1): 475.0; 1H NMR (δ, CDCl3): 8.44 (t, 1H), 8.15 (td, 1H), 7.94 (td, 1H), 7.62 (t, 1H), 3.86 (s, 2H), 3.65 (q, 4H), 3.46 (d, 2H), 3.09 (s, 2H), 2.97 (s, 3H), 2.68-2.78 (m, 1H), 2.33 (q, 4H), 1.62-2.07 (m, 6H).

後処理

  1. customis degassed with argon
  2. temperatureThe mixture is cooled
  3. customthe layers are separated
  4. extractionThe aqueous layer is extracted with EtOAc (4 ml)
  5. customthe combined extracts are dried
  6. customevaporated
  7. customThe residue is purified by PTLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-390a2a4708d147d088841cf2f40a21c5
出典データセット
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07795262B2

反応ノート

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