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Hydrochloric Acid → HCID 178526907、化合物

HRID 1723233
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反応式

HRID 1723233 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:6]([CH2:7][C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:15]=3)[N:10]([CH3:20])[CH:9]=2)=[C:5]([O:23][CH3:24])[CH:4]=1)#[N:2].[N-:25]=[N+:26]=[N-:27].[Na+].Cl.C([N:32]([CH2:35]C)CC)C.Cl>CN1CCCC1=O>[CH3:24][O:23][C:5]1[CH:4]=[C:3]([C:1]2[NH:27][N:26]=[N:25][N:2]=2)[CH:22]=[CH:21][C:6]=1[CH2:7][C:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:15]=2)[N:10]([CH3:20])[CH:9]=1.[N+:17]([C:35]1[NH:32][N:27]=[N:26][N:25]=1)([O-:19])=[O:18]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11130Triethylamine hydrochlorideHCID 33557Sodium AzideHCID 233658773-(4-Cyano-2-methoxybenzyl)1-methyl-5-nitroindole

生成物 2

HCID 178488254HCID 178488254、化合物HCID 178526907HCID 178526907、化合物収率 590.3%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

A mixture of 3-(4-cyano-2-methoxybenzyl)-1-methyl-5-nitroindole (0.458 g.), sodium azide (0.741 g.), and triethylamine hydrochloride (0.785 g.) in dry N-methyl-2-pyrrolidinone (6 ml.), under nitrogen, was stirred and heated at 150° C. for 1.5 hours. The mixture was cooled to ambient temperature, 1N hydrochloric acid (25 ml.) added cautiously, while stirring, the precipitated solid isolated by filtration, washed with water and dried in vacuo to give 3-[2-methoxy-4-(1-H-tetrazol-5-yl)benzyl]-1-methyl-5-nitroindole, (V) (0.484 g., 94%) as a yellow powder, m.p. 249°-250° C. partial NMR (250 MHz, DMSO-d6): 3.82 (s,3H, NMe); 3.97(s,3H, OMe); 4.13(s,2H, ArCH2).

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled to ambient temperature
  2. stirringwhile stirring
  3. customthe precipitated solid isolated by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-6384765200e9494e961686002dba133f
出典データセット
uspto-grants-1989_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04859692

反応ノート

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